Роден в Ловеч в семейството на търговец. Брат на Борис Караконовски – историографа на Ловеч. Първоначално образование получава в родния си град. Завършва гимназия в Белград. От 1859 до 1864 г. учи в Медицинския факултет на Московския университет, издържан от Славянския благотворителен комитет. След като получава диплома за завършено медицинско образование се установява в Цариград.
Назначен е лекар в руското посолство, където посланик е граф Игнатиев. Спечелил си име сред дипломатическите среди, пред които го представя посланика. Турската власт също се отнася с уважение към младия доктор. Това дава възможност на д-р Караконовски да помага на свои съотечественици, които са преследвани от турската власт, като ги укрива в посолството. При възможност ги изпраща извън границите на Турция с руски кораби.
Участва активно в църковно-националните борби. Присъства на тържествената литургия в българската църква, когато за пръв път българските владици отказват да споменат името на гръцкия патриарх. Заради нарушаване изричната забрана на руския посланик да не посещава българската църква и да не се намесва в църковните работи, за известно време докторът е под домашен арест. С помощта на руския генерален консул Ястребов, Караконовски заминава за Солун, където е назначен за лекар в руското консулство в града.
В Солун го спохожда и любовта. Запознава се с Мария, дъщерята на български преселници. Създават семейство и имат три дъщери – Наташа, която умира в Цариград, Вера и Олга и син Александър. След кончината на баща им заминават за Петербург, където живеят до избухване на Октомврийската революция (1918). От тогава следите им се губят.
По време на Руско-турската война 1877-1878 г. е назначен в Главната квартира при княз Владимир Черкаски по уреждане на гражданските дела в новоосвободените земи. Работи и в дипломатическата канцелария на руския посланик А. И. Нелидов. От брат си Борис Караконовски научава за жестокостите на турците след завръщането им в Ловеч след първото освобождение на града. Предава получената информация на Генералния щаб на руската армия.
След войната отново се връща на работа в Руското посолство в Цариград. С негово съдействие е разкрита руска болница. В нея се лекуват безплатно не само руснаци, но и много българи от Македония.
През 1879 г. д-р Караконовски е избран от Ловеч за народен представител в Първото Велико народно събрание, свикано на 17 април в Търново за избор на първия български княз. Участва в изработването на Търновската конституция.
По предложение на княз Дондуков, Васил Каракановски е включен в делегацията, която отива в Ливадия, Крим да се срещне с Александър Батемберг и да му връчи Акта с решенето на Великото Народното събрание за избирането му за княз на Княжество България.
„С Протокол № 1, на Ловешкия градски общински съвет, I заседание на първата редовна сесия, държан на 4 януари 1903 год.” се взема решение „ Г-н В. К. Караконовски, бившия наш съгражданин в Цариград, през време на духовното и политическо освобождение на българския народ е бил първенствующи борец в редовете на борците за това освобождение, че с това той е извоювал правата си на дълбока признателност от страна на гражданите, единодушно прие: Провъзгласява Г-на Д-р В. К. Караконовски за почетен гражданин на гр. Ловеч.”
През 1904 г. чрез представител на Министерството на Външните работи Начевич, д-р Караконовски предава на кмета на Ловеч Васил Мичев следното дарение:
1. Копие от Акта за избиране на княз Александър І Батенберг
в Търново „по 12 часът на 17 апр. 1879 г.” за княз на
България.
- Комплект от три „покровци за светите дарове”, използвани
при извършване на Божествени литургии. Те са използвани
на 30 август 1877 г. в Горна Студена, по време на
отслужената Божествена литургия по повод
освобождението на селото.
3. Оригинална снимка на състава на българската делегация,
която на 4 май 1879 г. заминава за гр.Ливадия /Крим/.
4. Комплект, състоящ се от печат, ножче за разрязване на
хартия и писалка, с която е подписан Акта за
коронясването на Батенберг. По думите на д-р
Караконовски комплектът е връчен на княза
лично от Александър ІІ /руският император/ по време на
дадената вечеря в чест на българската делегация.
5. Портрет на д-р Васил Каракановски.
Посочените експонати са изложени в експозицията на
музей „В.Левски” – Ловеч.
Д-р Каракановски умира в Цариград през 1905 година без да осъществи мечтата си да дойде в родния си град, който не е виждал от освобождението му.
Изт.: Ловеч и Ловчанско. Географско, историческо и културно
описание. Кн. 4. С., с. 209-214.
Почетните граждани на Ловеч. Състав. Капка Кузманова.
Ловеч,б.г., б.с.